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Luigi D'Alessio nasce il 24 febbraio 1967 a Napoli, in una famiglia originaria del Rione Cavalleggeri d'Aosta, una zona situata tra Bagnoli e Fuorigrotta. Già da piccolo inizia a scrivere e comporre musica; durante l'infanzia riceve alcune nozioni sulla fisarmonica regalatagli dal padre. Inizia lo studio del pianoforte da autodidatta molto giovane e prende alcune lezioni di solfeggio. In seguito, a 12 anni entra al Conservatorio di San Pietro a Majella a Napoli, conseguendo a 21 anni il diploma in pianoforte.^[4] A 23 anni dirige l'Orchestra Scarlatti.

Dopo aver lavorato con grandi nomi della canzone napoletana, come Mario Trevi, Antonio Buonomo, Pino Mauro, Angela Luce^[5], diventa il pianista ufficiale di Mario Merola al quale dedica la canzone Cient'anne scritta con Vincenzo D'Agostino e interpretata con lo stesso Merola. Viene pubblicato il suo primo album Lasciatemi cantare (1992), seguito da Scivolando verso l'alto (1993). Nel 1994 il produttore Enzo Malepasso produce il suo terzo lavoro Dove mi porta il cuore e l'anno seguente arriva il successo con l'album Passo dopo passo.

Nel 1997 pubblica l'album Fuori dalla mischia, contenente i singoli Chiove e Anna se sposa. Il 7 giugno dello stesso anno tiene il suo primo concerto all'allora Stadio San Paolo di Napoli intitolato "Fuori dalla mischia", dove accoglie 20.000 spettatori nella curva B. Nella Primavera del 1998 esce il sesto album intitolato È stato un piacere. Sempre ad Aprile esce nelle sale cinematografiche Annaré per la regia di Ninì Grassia in cui il cantante interpreta il ruolo del protagonista (oltre a firmare la colonna sonora), al fianco di Fabio Testi e Orso Maria Guerrini.

Grazie all'incontro con Geppino Afeltra e Pierluigi Germini, D'Alessio approda alla BMG e sul finire di quell'anno raccoglie nell'album Tutto in un concerto i momenti salienti della sua carriera. È il suo settimo album e contiene 13 brani, fra cui l'inedito Quel che resta del mio amore.

Nel 1999 esce l'album Portami con te, che contiene altri 11 brani inediti; è dello stesso anno l'esibizione davanti al presidente statunitense Bill Clinton al Galà del National Italian American Foundation e, sempre nello stesso anno, esce nei cinema Cient'anne con Mario Merola, George Hilton e Giorgio Mastrota, sempre con la regia di Ninì Grassia.